Al acercarse a la localidad destaca sobre su casco urbano la iglesia parroquial dedicada a San Millán de la Cogulla. De estilo renacentista, se construye a partir de 1585 sobre un templo anterior del que se conservan importantes restos.
Consta de tres naves separadas por pilares que se cubren con bóvedas de crucería. Cuenta con varios retablos barrocos entre los que destaca el del altar mayor en el que sobresale la escultura del titular del tempo así como un crucifijo gótico del siglo XVI. Un rico antepecho plateresco en el coro alto, así como un órgano barroco.
Asimismo, en la calle de la Virgen se encuentra la ermita de Nuestra Señora de Revilla patrona de la localidad. Se trata de una construcción de los siglos XVII y XVIII, de una sola nave cubierta con bóveda de cañón que dispone de dos espadañas situadas una sobre la cabecera y la otra a los pies del templo. En su interior un retablo que representa en altorrelieves temas marianos, y a los pies se sitúa un coro alto donde se encuentra la sillería y el órgano. La imagen de la virgen titular se fecha en el siglo XIV.
Junto a la Plaza de los Olmos, se conserva el Convento de San Francisco, hoy de propiedad privada, que fue fundado por los marqueses de Aguilafuente Pedro de Zúñiga y su mujer Ana Enríquez en 1587. Su construcción se prolongó durante parte del siglo XVII por lo que cuenta con elementos tanto renacentistas como barrocos. Fue suprimido temporalmente durante la Guerra de la Independencia y abandonado con la desamortización de Mendizábal.
A poco más de dos kilómetros de la localidad se encuentra la ermita de San Gregorio a la que por "voto de villa" acude anualmente la corporación municipal en agradecimiento al santo por librarles de una plaga de langosta en el siglo XVII, aunque este pequeño templo de una sola nave se levantó ya en el siglo XVII con mampuesto de piedra con una pequeña espadaña con campana.
Además del pequeño altar de madera policromada que tiene en su interior, dispone de otro externo, en un lateral de la ermita, elevado y sotechado, de cara a la amplia campa donde se asienta la ermita y donde se realiza una comida comunal.
Se conservan varios palacios en el casco urbano entre los que destaca el magnífico palacio conocido como Hospital de Santo Tomás, de estilo barroco, que en la actualidad es sede del Museo del Cerrato Castellano. Se trata de un edificio de dos plantas construido a finales del siglo XVIII con piedras de buena sillería, que tiene una magnífica fachada con tres balcones de hierro forjado entre los que se encuentran dos escudos muy interesantes. El balcón central, que está situado sobre la puerta, tiene forma trilobulada y sobre él se encuentra otro escudo más grande que remata todo el conjunto.
En el interior las distintas dependencias se distribuyen en torno a un bonito patio central de pequeñas dimensiones que cuenta con galerías en ambas plantas sostenidas por columnas y arcos.
Otro de los edificios a destacar es la casa solariega de los Hermanos Calvo, también del siglo XVII y de dos pisos, que presenta unas características similares en cuanto a la distribución de la fachada principal, con tres balcones entre los que se sitúan también dos escudos y se remata el conjunto con un tercero sobre el balcón central, aunque a mayores un cuarto escudo situado en la esquina izquierda de la primera planta.
La fachada noroeste, de menor longitud que la principal, presenta tres ventanas en la planta baja mientras que en al superior hay otros tres balcones con un único escudo situado en la esquina derecha.
Otros edificios que se conservan es el Hospital Viejo, de principios del siglo XVII, con una imagen de Cristo Crucificado en una hornacina sobre el portón de entrada; la Cilla junto a la Iglesia, lugar donde se almacenaban los diezmos en especie; la Casa de Cultura, fundada en 1751 como Casa de Escuela para niños y Real Pósito de la Villa, o, ya más moderno, el Centro Cultural de la Cooperativa San Millán de principios del siglo XX. Además existen varias casas blasonadas repartidas por su casco urbano.
También merece la pena darse un paseo por el barrio de bodegas, situado en la parte alta de la localidad, donde antiguamente se encontraba ubicado el castillo, que cuenta con 374 bodegas inventariadas repartidas en siete niveles, y está declarado como bien de interés cultural como conjunto etnológico desde 2015. Su parte más elevada sirve de mirador desde donde se puede contemplar el paisaje que generan las chimeneas de las bodegas, la localidad y las magníficas vistas del entorno.