El desaparecido castillo, que da nombre a la localidad, se encontraba situado en la cima del cerro que hay sobre el pueblo, en cuya ladera hoy se encuentran las bodegas. Fue construido por Alfonso III en el último tercio del siglo IX formando parte, junto con otras fortificaciones, de la línea defensiva levantada en los valles del Esgueva y del Arlanza.
Entre los años 1416 y 1422 figura como señor de la villa Juan Delgadillo, que reconstruye y fortalece la antigua casa solariega familiar, convirtiéndola en un palacio-fortaleza. En 1951 se encontraba ya en ruinas aunque se mantuvo en pie hasta 1977, en que fue derribado.
El edificio era de planta rectangular, con muros de tapial reforzados con piedra en tres de sus esquinas y en la cuarta, situada al Nordeste, una torre cuadrada de tres plantas, construida con gruesos muros de tapial y reforzada en el lienzo Sur con un lienzo de piedra al ser la más castigada por la lluvia.
La puerta de entrada al palacio, a la que se accedía por un puentecillo, se situaba en el frente Sur. Estaba formada por un simple arco gótico en la fachada, careciendo de elementos defensivos. Contaba con un zaguán que daba paso a un patio cuadrado con columnas de piedra, alguna con capitel, dos pasillos que comunicaban con las diversas dependencias y una escalera de dos tramos con descansillo para subir a la segunda planta, muy transformada su distribución original para su uso como vivienda, con una pequeña sala al Norte que comunicada a su derecha con la torre y a su izquierda con una pequeña sala cuadrada que pudo ser la capilla.
En la planta baja, una gran sala al Oeste se utilizó como caballeriza y a su lado se encontraba la bajada a la bodega. En el lado Norte, otra gran sala rectangular tenía comunicación con la torre.
La edificación presentaba un ventanal y varios elementos decorativos de estilo mudéjar. Rodeaba la construcción un foso con talud forrado de cantería, y a todo ello una barrera de piedra con aspilleras ajustada al perímetro de la colina donde se asienta el palacio.
Se trataba de una fortificación rural, con la única misión de proteger la hacienda y explotación agrícola de su propietario. Hoy sólo quedan en pie parte de los muros de contención del recinto exterior.
La villa ha tenido varios nombres a lo largo de su historia. Así aparece en 1068 como "Castrellum de Ovec Didoc" y como "Castriello de Oueco Díez" en 1119, cuando fue uno de los bienes asignados en arras a Estefanía Armengol.
A mediados del siglo XIII se la denomina "Castriel Dodiaz" y "Castriel de Lope Diaz" en 1352, fecha en la que pertenece a varios señores entre los que se encuentran Juan Rodríguez Sandoval, la Orden de Calatrava, los herederos de Lope Rodríguez de Quesada y el monasterio de San Pelayo. Pagan tributos al rey por servicios y monedas, pero no por martiniega, fonsadera ni yantar, y a los señores sólo por servicios.
Enrique IV en 1466 autoriza a Gutierre Delgadillo, de la casa de Avellaneda, a fundar mayorazgo al que incorpora los lugares de Castrillo de Don Juan y Cevico Navero.
Isabel la Católica impone en 1475 una contribución de 835.223 maravedís a los pueblos de la Merindad del Cerrato, a Catrillo de Don Juan le corresponde el pago de 1.257 maravedís.
Cuenta la localidad en 1528 con 202 vecinos pecheros. Más tarde, en 1561, es señorío de Juan Delgadillo de Avellaneda, casado con Catalina Niño de Portugal, quienes residen largo tiempo en el palacio-fortaleza. Según datos del obispado de Burgos de 1588 pertenece al Arciprestazgo de Tórtoles y tiene 80 vecinos, mientras que en el censo de 1591 aparece con 95 vecinos de los que 92 son pecheros y 3 clérigos.
En esta época se conoce la localidad como "Castrillo de Juan Delgadillo". Pasa el señorío a Bernardino de Avellaneda en 1594, y vuelve a cambiar el nombre por el de su señor.
Por último, en 1631, queda definitivamente fijado su actual nombre. Este año, aunque tienen una escritura de suministro de 39 fanegas de sal, únicamente solicitan 20. Quince años más tarde se ha reducido a 36 el número de vecinos censados.
Aumenta el vecindario hasta los 54 vecinos en 1712, entre los que se incluyen 4 viudas contadas como medio vecino cada una. No se indica la existencia de pobres, mendicantes ni hidalgos.
Según los datos del Catastro de Ensenada, en 1752 la villa es señorío del Conde de Castrillo y Orgaz, cuenta con 93 vecinos, entre los que se incluyen 3 beneficiados y 10 viudas contadas como 5, y quedan fuera 7 residentes que son guardas de ganado o pastores. El casco urbano lo forman 99 casas, de las que 4 son inhabitables.
En 1768 se habla ya de habitantes, que ascienden a 562, de los que 234 son hombres y 218 mujeres. Poco después se conoce la existencia de 2 cofradías que celebran diferentes funciones, misas y dan refresco: la de la Cruz que con un gasto de 906,27 reales celebra 3 funciones, y la de Nuestra Señora de la Asunción que celebra 4 funciones y tiene un gasto de 283 reales.
Sigue siendo villa de Señorío del Conde de Castrillo y Orgaz en 1787, quien nombra a los alcaldes mayor y ordinario. Tiene 429 habitantes, 223 varones y 206 mujeres. Por profesiones hay 41 labradores, 30 jornaleros, 6 fabricantes, 2 criados, y un militar, escribano, estudiante, cura y sacristán, además de 7 personas dedicadas a otras ocupaciones.
Sebastián Miñano en 1828 indica la existencia de 489 habitantes, considerados como 130 vecinos. Más tarde, en 1843, se le asignan oficialmente 108 vecinos, de los que 84 son electores.
Por su parte, Pascual Madoz a mediados de siglo describe un caserío formado por 95 casas, en las que residen 101 vecinos, equivalentes a 526 almas. Cuenta con escuela a la que asisten 40 alumnos, casa mesón, carnicería y molino harinero de 2 ruedas propiedad del Conde de Ordaz. En su término municipal se contabilizan 130.000 cepas de viñedo.
En 1874 el número de habitantes asciende a 705, hay 154 casas y 68 bodegas. Poco después el Censo de 1877 indica una población de derecho de 730 vecinos, compuesta por 357 hombres y 373 mujeres.
Junto a la plaza se levanta la iglesia parroquial de Nuestra Señora de la Asunción, construida en el siglo XVI, probablemente sobre un templo románico anterior. En el interior destacar las esculturas de Cristo en la Cruz de Juan de Juni y San Antonio de Padua de Francisco de los Ríos. En la localidad también se encuentra la ermita del Salvador.
Desde la zona de las bodegas, en la parte alta del pueblo, se tiene una magnífica vista del valle del Esgueva.