En 1522 el Conde de Haro redacta las ordenanzas de la villa entre las que se impide la creación de muladares en el interior de sus muros. Igualmente, se prohíbe que las casas adosadas a la muralla que rodea la villa puedan abrir ventanas al exterior, y que se arrojen basuras y escombros a la cava.
Esta cerca contó con cuatro puertas: de Aguilar, de Santa María, de Prado y Homenaje o Nueva, de las que se conserva únicamente esta última, situada al Norte de la Plaza Mayor. Se trata de una magnífica construcción realizada por el cantero Hernando de Valdelastras a mediados del siglo XVI. Exhibe al exterior el escudo de la familia Velasco adornado con el collar de la Orden del Toisón de Oro, mientras que en el interior cuenta con una hornacina plateresca donde se instala una talla en piedra de Nuestra Señora de la Piedad.
La Puerta de Aguilar se situaba al Oeste de la población. Se trataba de un torreón que en el siglo XVI, una vez terminada su necesidad defensiva, se convierte en cárcel de la villa. Este torreón aún se mantenía en pie a principios del siglo XX. Hoy sus restos se encuentran en el parque formando parte de un arco reconstruido.
En el Sur, la Puerta de Santa María, o de Nuestra Señora, se comunicaba con la de Aguilar por medio de la Calle Real. Debió de tratarse también de un torreón rematado con tejado. En 1595 debido al estado ruinoso en que se encontraba, los regidores acuerdan deshacer el tejado y reedificar la puerta y torre.
En una calle paralela, a su izquierda, se conserva, adosado a una construcción, un pequeño lienzo de muralla formado por buenos sillares unidos al inicio de un cubo de la cerca.
Por último, la Puerta de Prado, situada al Este de la localidad, se abrió a principios del siglo XVI para dar acceso a las huertas y molinos que se levantaban en el río Pisuerga. En 1587 los regidores de Herrera acuerdan reparar y enderezar esta puerta pues estaba por caerse.
Los arreglos de la cerca se suceden en diversas ocasiones, así en el primer semestre de 1396 se repara parte de la muralla a la vez que se derriba el cadalso situado sobre una de las puertas y parte de las almenas. En 1538 se levanta parte de la cerca que se había caído. Durante el resto del siglo se realizan diversas reparaciones en las puertas de la villa.