El máximo apogeo de la villa, favorecido por los constantes privilegios que se otorgan a su concejo y es aprovechado por numerosos nobles para establecer su residencia y levantar grandes casas-palacios, coincide con la convocatoria de cortes en Palenzuela por parte del rey Juan II en 1425.

Aún se conserva el palacio fortificado de los Herrera, que fueran mariscales de Castilla y familia que residió en la localidad durante generaciones, llegando Alonso de Herrera, uno de sus miembros, a ser obispo de Ciudad Rodrigo y Oviedo.

La construcción esta formada por una sólida torre poligonal construida con buena sillería y una barrera que lo rodea parcialmente.

También en el casco urbano se mantiene en pie el palacio de la familia Jalón, que durante la Guerra de la Independencia fue requisado por el mariscal francés Soult en mayo de 1813 para su alojamiento y el de su Plana Mayor. Un mes más tarde pasa la noche José Bonaparte, hermano de Napoleón, cuando se dirige a Francia abandonando el país.

La iglesia de Santa Eulalia, con su torre almenada, fue usada como atalaya. Levantada en el siglo XIII en estilo gótico ojival mantuvo su actividad como tempo parroquial hasta que se fusiona con la de San Juan Bautista en el siglo XIX, lo que provoca un continuo proceso de deterioro llegando a nuestros días como ruina consolidada.

Se conserva la torre almenada, situada a la derecha de la portada gótica con arquivoltas, construída con piedra de sillería y con acceso a la parte superior a través de una escalera de caracol.