La villa se encuentra emplazada sobre un cerro, en una inmejorable posición defensiva desde la que se dominan dos amplios valles de la comarca del Cerrato. Por sus alrededores pasaba la vía romana que unía la ciudad palentina de Viminacium (Calzadilla de la Cueza) con la burgalesa de Clunia (Peñalba de Castro), asi como el Camino Real de Aragón y la Cañada Real Burgalesa.
Si nos atenemos a los numerosos hallazgos arqueológicos aparecidos cerca de su casco urbano, su territorio ya estuvo ocupado desde la II Edad del Hierro, acogiendo más tarde a una población celta que posteriormente fue romanizada. La primera mención escrita es en un diploma de Ordoño II del año 916 como "Bretauellos duos", aunque hay dudas sobre su autenticidad. En documentos del siglo XI del archivo parroquial aparece como "Bretaviello".
Es lugar de realengo en 1139 de Alfonso VII, quien además posee en la villa una heredad que ha sido entregada a su madre, la reina Urraca, por el Obispo de Palencia, Pedro I, a cambio del castillo de Magaz de Pisuerga. Estos bienes, realengo y heredad, son cedidos posteriormente por el monarca a la condesa Urraca Fernández a cambio de otras propiedades.
En 1345 la localidad esta incluida en el arciprestazgo de Cevico de la Torre y cuenta con dos iglesias, San Miguel y Santa María, esta última situada en el denominado "Arrabal", extramuros de la villa. Siete años despúes, en 1352, la población figura como behetría de Ruy González de Castañeda, y tiene varios señores naturales. Pagan 300 maravedís de martiniega al señor y 600 al rey, quien además recibe 120 por "funcoruela" (derecho del rey a habitar sin hacerlo). Además al señor de Lara le pagan yantar y por San Juan da cada vecino 6 maravedís a los Lara y 3 a los otros señores.
Los Reyes Católicos establecen en 1475 una contribución de 335.223 maravedís para los pueblos de la merindad de Cerrato, de los que a Vertavillo le corresponden pagar 27.963 maravedís.
La Real Chancillería de los Reyes de Castilla en 1501 otorga al Concejo de Vertavillo un seguro, amparo y defendimiento real debido al odio y enemistad que el conde de Buendía y su gente tienen contra ellos.
Durante la guerra de las comunidades el obispo Acuña, además de obligar a los vecinos a contribuir en fortificar Dueñas, separa la localidad de la jurisdicción de Baltanás a condición de que se aliara con el partido comunero y les permite levantar horca y picota. El Condestable les ordena que la derriben y se sometan a Baltanás.
Datos del censo de 1528 indican la existencia de 158 vecinos pecheros que pagan 23.530 maravedís.
En abril de 1537 Vertavillo obtiene del rey Carlos I el título de villa y deja de pertenecer a la jurisdicción de Baltanás, a ello contribuye el ofrecimiento de dos mil ducados en oro para los gastos del reino realizado por el Concejo. Como símbolo de su propia jurisdicción se erige el monumental rollo que aún se conserva.
Datos eclesiásticos informan que en 1589 cuenta con una iglesia y 212 vecinos, aunque el censo elaborado dos años después indica 184 vecinos, de los que 177 son pecheros, 7 pertenecen al clero secular y no hay ningún hidalgo.
Para el año 1631 piden 44 fanegas de sal al alfolí de Enzinas, aunque tienen un concierto de suministro anual de hasta 100 fanegas.
En 1712 forman el vecindario 80 vecinos a los que hay que sumar las 18 viudas consideradas como 9 vecinos y 13 pobres. Hay además 5 mendicantes que no se consideran como vecinos.
A mediados del siglo XVIII Vertavillo es villa de realengo con 175 vecinos entre los que se incluyen las viudas, contadas cada dos como un vecino, y los eclesiásticos. Dispone de 144 casas habitables y 4 arruindas.
La población en 1768 la forman 765 habitantes, de los que 368 son hombres y 397 mujeres. Entre ellos 7 pertenecen al real servicio, 2 a la inquisición y hay 9 mendicantes.
Consta la existencia de 5 cofradías en 1771 que además de celebrar diferentes misas y dar refresco realizan funciones, 3 la Sacramental y de Ánimas mientras que la de la Cruz, de Nuestra Señora y San José efectúan 1.
La más antigua es la de la Vera Cruz que aprueba sus reglas en 1556. Tres años más tarde se crea la Cofradía del Santísimo nombre de Jesus que en 1660 se refunde con la de San José, fundada en 1628 y extinguida en 1826. La del Santísimo Sacramento y San Sebastián surge en 1588 y dura hasta principios del siglo XIX. De Nuestra Señora del Rosario se tienen datos desde 1593 hasta 1804.
De 1588 datan las cofradías de Ánimas y la de Nuestra Señora de Hontoria y San Miguel que venera la imagen de la virgen de la ermita de Hontoria.
El número de habitantes en 1787 asciende a 759, de los que 377 hombres y 382 mujeres, entre los que se encuentran 68 labradores, 26 críados, 15 comerciantes, 8 jornaleros, 5 artesanos, 4 estudiantes y 1 escribano, además de 1 cura, 3 beneficados, 1 sacristán y 1 acólito.
Datos de 1828 indican que "Bertavillo" tiene 862 habitantes, considerados como 306 vecinos. Años más tarde, en 1843, datos oficiales censan 154 vecinos de los que 107 son electores.
A mediados del siglo XIX Pascual Madoz indica que la localidad dispone de 150 casas de mediana construcción aunque hay 12 que son nuevas y regulares. En la casa consistorial se ubica la cárcel y la escuela a la que asisten 40 niños. También tiene 3 molinos harineros. La población la forman 697 habitantes, estimados como 134 vecinos.
Becerro de Bengoa en 1874 indica la existencia de 786 habitantes, 183 casas, 21 cuevas (probablemente bodegas), 35 colmenares, 4 molinos y 2 ermitas. Tres años más tarde la población de derecho es de 678 habiantes.
En 1887 cuenta con 674 habitantes y el casco urbano lo forman 181 edificios modestos, entre los que hay dos escuelas separadas por sexos a las que asisten 50 niños y 56 niñas.
Tras la reconquista de la comarca del Cerrato a finales del siglo IX, Vertavillo es repoblado. Su casco urbano se rodea por una cerca que es ampliada en diferentes épocas durante al Edad Media. Lo que se conserva podría corresponder al siglo XIV. Sus muros no tienen un gran grosor por lo que debió basarse su defensa más en las numerosas aspilleras y la posición que ocupa en el cerro. Hoy los restos de la muralla se encuentran, formando parte de otras construcciones posteriores.
De las cuatro puertas que tuvo la muralla, orientadas en la dirección a cada uno de los puntos cardinales: San Miguel, de las Eras, de Castro y del Postigo, aún se conservan las dos últimas. Ambas son de sillería del siglo XV, de época posterior a la cerca. La puerta de Castro se sitúa al Este y tiene un arco ligeramente apuntado en el exterior, mientras que en el interior cuenta con una pequeña hornacina en su parte superior. Al sur se encuentra la del Postigo con un sencillo arco de medio punto enfrente del que se ubica el rollo de justicia.
En 1679 al hablar del recorrido de la procesión que celebra la cofradía de la Vera Cruz la tarde del Jueves Santo, se menciona que sale de la villa por la puerta de Castro, visita el monasterio y varias ermitas y vuelve a entrar por la puerta Nueva, sin poder concretar cual de ellas recibía también este nombre.
Dentro del término municipal de Vertavillo se encuentra el despoblado de Renedo de la Vega de Cerrato. Fue también lugar amurallado y hasta nuestros días ha llegado el nombre de la puerta situada en dirección a Castrillo de Onielo, que recibía el nombre de Puertas Viejas. En 1654 ya figura la localidad despoblada.
No debemos dejar de visitar el precioso rollo jurisdiccional, de estilo renacentista, que se sitúa junto a un magnífico mirador sobre el valle, junto a la puerta del Postigo. Se erigió en 1537, habiendo sido declarado Monumento Histórico-Artístico en 1960. Esta rematado con un capitel con cuatro cabezas de león en las esquinas, y sobre éste el escudo de Carlos I.
La iglesia parroquial, dedicada a San Miguel Arcángel, se construyó entre los siglos XII y XIII, siendo remodelada en el XVI y XVII. Es de estilo románico con elementos góticos y renacentistas.
Junto a la iglesia se encuentra el Ayuntamiento con soportales en la planta baja. Un paseo por la localidad permite ver distintas casas, algunas del los siglos XVII y XVIII, que son una muestra de la arquitectura popular.
En las afueras de la villa se asienta la ermita del Santo Cristo del Consuelo, del siglo XVII, antigua iglesia del monasterio de Santa Eugenia.